Szekszárd kiváló úti cél lehet akkor is, ha csak néhány napra, vagy egy hosszú hétvégére érkezik a városba, vagy ellátogat a híres borvidék közelében fekvő más településekre, Dombóvár, Bonyhád, Bátaszék, Szászvár vagy a Szálkai tóhoz vagy a Gemenci erdőbe. A környéken sok érdekességet fedezhet fel, a város számos rendezvénynek és programnak ad helyszínt, kulturális események színtereként várja az érdeklődőket, odautazókat.
Szekszárd nevezetességei gyalogosan is könnyen bejárhatók, hiszen a tolna megyei városban nincsenek nagy távolságok. A város központja a Béla tér ahol az 1805-ben épült copf stílusú templom található, itt naponta háromszor is harangjáték hallható.
A Béla térről rövid sétával érhetjük el a Garay teret, közepén a névadó Garay János szobrával aki a költő Háry János alakját emelte az irodalomba, többször is megénekelve a tájegység talán legismertebb hírességét a szekszárdi bort. A tér egyik meghatározó épülete még a Német Színház, programjáról érdemes előre tájékozódni szekszárdi utunk során. Nem csak az épített örökség szempontjából, de kultúrtörténeti emlék az Augusz-ház jellegzetes épülete melyet báró Augusz Antal építtetett, a házban Liszt Ferenc négy alkalommal is járt, emlékét az épület falán emléktábla és az épületben működő zeneiskola örökíti meg. Szekszárdon hagyományosan színvonalas zenei élet működik ma is, melynek méltó otthont ad a Művészetek Háza. A városban található Babits Mihály szülőháza, a költő gyermekkorából 6 évet töltött ebben a házban, később diákként és fiatal tanárként tért többször haza.
A város remek kiindulási pontja lehet a Gemenci erdő felfedezéséhez szervezett vagy önálló túrák keretében, vagy az árterület körül kiépített kerékpár úton az erdőt megkerülő túrának.